معرفی اجمالی بنزیل الکل (Benzyl alcohol)

بنزیل الکل یک ترکیب ارگانیک آلی است که مایعی بی‌رنگ، شفاف و دارای بوی مطبوع می‌باشد. این ماده هم به صورت طبیعی در برخی از گیاهان وجود دارد و هم به صورت صنعتی ساخته می‌شود. در پابکم و سایت‌­های مرجع شیمی، این ماده با شماره CAS یا کد شناسایی 6-51-100 شناسایی می‌شود. سازمان آیوپاک (International Union of Pure and Applied Chemistry) این ماده را فنیل متانول نام‌گذاری کرده است. به طور کلی، این ماده در صنایعی مانند حلال‌ها، نگهدارنده‌ها، رزین‌ها، آفت‌کش‌ها، استرها و… کاربرد موثری دارد. این ماده کمی متراکم‌تر و چگال‌تر از آب است و در آب دارای حلالیت متوسطی می‌باشد. اما در حلال‌هایی مانند بنزن، متانول، کلروفرم، اتانول، اتر، متانول و استون بسیار محلول است. فنیل متانول دارای فرمول مولکولی C7H8O می­‌باشد. به علت نقطه جوش بالا، این ماده دارای فراریت بسیار پایینی است.

لازم است بدانید، این ماده تحریک‌کننده پوست و چشم می‌باشد. بنزیل الکل ممکن است باعث درماتیت تماسی آلرژیک در فرد آلوده گردد. این حلال آلی قابل اشتعال است. پس در صورت تماس با عوامل آتش‌زا مانند جرقه یا شعله مستقیم، آتش می‌گیرد. در نتیجه هنگام نگهداری از آن یا در حین کار، باید از جرقه، شعله یا هر چیزی که موجب مشتعل شدن آن می‌شود، به دور باشد.

معرفی تخصصی فنیل متانول

همان‌طور که گفته شد، این ماده دارای بویی مطبوع می‌باشد. همان گونه که در تصویر مشاهده می‌کنید، علت این بوی خوشایند وجود حلقه بنزنی در ساختار مولکولی این آروماتیک است. (به مولکول‌های که دارای حلقه بنزنی می‌باشند، آروماتیک می‌گویند.) این ماده به طور طبیعی در بسیاری از گیاهان، میوه‌ها و چای‌ها وجود دارد.

همانطور که پیش‌تر گفتیم، این ماده دارای نقطه جوش بالایی می­‌باشد. هنگامی که یک ماده دارای نقطه جوش بالایی باشد، فراریت آن کاهش می­‌یابد. به همین خاطر این ماده دارای فراریت جزئی می­‌باشد. فراریت پایین سبب شده تا این ماده فشار بخار کمی داشته باشد. فشار بخار پایین و خاصیت حلالیت بنزیل الکل در بسیاری از حلال‌ها سبب شده است که این ماده در صنایع حلال‌ها بسیار مورد استفاده قرار بگیرد. کاربرد اصلی این ماده نیز در صنایع حلال‌ها می‌باشد. از فنیل متانول به عنوان حلال برای ساخت جوهر و رنگ استفاده می‌شود.

این ماده دارای نام‌های دیگری نیز می‌باشد که ممکن است در منابع دیگر به چشمتان بخورد. بنزن متانول، فنیل کاربینول، بنزوئیل الکل، بنزن کربینول، هیدروکسی تولوئن، فنیل متیل الکل معروف‌ترین این نام‌ها می‌باشند.

درباره نحوه­ تولید و فرمولاسیون بنزیل الکل

فنیل متانول، ماده‌ای از گروه واکنشی الکل‌­ها و پلی اٌل‌ها است. این الکل دارای فرمول شیمیایی C₆H₅CH₂OH می‌­باشد. این مولکول با جرم مولکولی 108.14، جزو مولکول‌های سنگین محسوب می‌شود. همانگونه که در تصویر مشاهده می‌کنید، در مولکول این ماده، یک حلقه بنزن (C₆H₆) به یک گروه عاملی هیدروکسیل (OH) و یک اتم کربن متصل شده است. علت قطبیت این ماده، وجود گروه عاملی هیدروکسیل در ساختار مولکولی آن می‌باشد.

همان‌طور که گفته شد، این ماده به صورت طبیعی در ترکیبات گیاهی وجود دارد. چای، گل سنبل و گل یاس دارای مقادیر زیادی بنزیل الکل هستند. در واقع این ماده به فراوانی در روغن این گیاهان یافت می‌شود. اما میزان تولید طبیعی این ماده پاسخگوی نیاز عظیم صنعت‌ها نمی‌باشد. امروزه راهکارهایی زیادی برای تولید بنزیل الکل موجود است.

یکی از روش‌های ساخت این ماده در مقیاس صنعتی، تولید آن به وسیله بنزیل کلرید است. در این واکنش، بنزیل کلرید به وسیله سدیم هیدروکسید هیدرولیز می‌شود. سپس بنزیل الکل به همراه سدیم کلرید (نمک خوراکی) تولید می‌شود. در نهایت به وسیله خالص سازی، فنیل متانول خالص تولید می‌شود. فرمول واکنشی این فرایند به صورت زیر است:

NaOH + C₆H₅CH₂Cl → NaCl + C₆H₅CH₂OH

راهکارهای دیگری نیز برای تولید این ماده وجود دارد. این فرایندها صرفه اقتصادی نداشته و در تولید صنعتی این ماده اهمیتی ندارند. اما ممکن است از این فرایندها برای تولید مشتقات جایگزین شده استفاده شود. هیدروژناسیون اسید بنزوئیک، احیای الکترو شیمیایی اسید بنزوئیک، هیدرولیز اسید بنزیل سولفونیک و دکربوکسیلاسیون بنزیل فرمات، دیگر فرایندهای تولید فنیل متانول می‌باشند.

کاربرد فنیل متانول در صنایع مختلف

در سال 1972 حدود 60 درصد از تولید این محصول در صنایع نساجی برای رنگرزی استفاده می‌شد. اما امروزه بیشترین کاربرد این ماده در صنعت حلال‌ها برای ساخت انواع رزین، جوهر و رنگ می‌باشد. همچنین این ماده به عنوان یک نگهدارنده در صنایع شیمیایی ایفای نقش می‌کند. از دیگر کاربردهای کلی بنزیل الکل در صنایع، می‌توان به ساخت انواع مواد اولیه شیمیایی از این ماده اشاره کرد.

این ماده به عنوان نگهدارنده در بسیاری از محصولات آرایشی و بهداشتی استفاده می‌شود. به عنوان مثال در پمادها، شامپوها و کرم‌های پوست و مو از این ماده به عنوان نگهدارنده استفاده می‌شود. این ماده ویژگی‌های دیگری نیز به محصولات آرایشی و بهداشتی اضافه می‌کند. فنیل متانول باعث بوی خوش و عامل تغییر ویسکوزیته (گران‌روی) این مواد می‌شود. این ماده در صنایع پزشکی و دارویی نیز دارای کاربرد می‌باشد. از ترکیب بنزیل الکل با سایر مواد به عنوان بی‌حس‌کننده موضعی استفاده می‌شود. همچنین به علت خاصیت آنتی باکتریال این ماده، در پمادهای درمان پوستی استفاده می‌شود.

این ماده در صنعت پلاستیک سازی کاربرد گسترده‌ای دارد. از این ماده در ساخت انواع نایلون و منسوجات استفاده می‌شود. همچنین به علت وجود خاصیت چربی زدایی فنیل متانول، از آن در صنعت پاک‌کننده‌ها استفاده می‌شود. به عنوان مثال این ماده در ساخت انواع شامپوها مانند شامپوی فرش کاربرد دارد.

سایر کاربردهای صنعتی  این ماده

• توسعه دهنده عکاسی برای فیلم‌های رنگی
• تولید کامپوزیت‌های پلاستیکی
• حلال برای استرهای سلولز
• چسب‌ها و مواد شیمیایی درزگیر
• تشخیص اصل بودن کوارتز
• تهیه رزین اپوکسی
• و…

نحوه حمل و نقل و نگهداری بنزیل الکل

فنیل متانول به طور کلی در مکانی خنک، خشک و با سیستم تهویه مناسب نگهداری می‌شود. این ماده باید از اکسیدان‌های قوی و نور خورشید به‌ دور باشد. بنزیل الکل معمولاً در ظروفی با جنس فولاد ضدزنگ نگهداری می‌شود. بعد از باز یا بسته کردن درب این ظروف، از بسته بودن آن اطمینان حاصل کنید. این ماده دارای خاصیت هیگروسکوپی می‌باشد. به توان جذب یک ماده در جذب یک مولکول آب در هوا، هیگروسکوپی می‌گویند. از آنجایی که این ماده در مجاورت هوا به راحتی اکسید می‌شود، بهتر است درون این ظروف گاز نیتروژن تزریق شود. در صورت نبود نیتروژن، می‌توانید از یک گاز بی‌اثر مانند هلیوم استفاده کنید. به علت عدم تجمع الکتریسیته ساکن در این ظروف، آن‌ها را با سیم به زمین متصل می‌کنند.

به طور کلی این ماده از طریق خطوط جاده‌ای و هوایی جابجا می‌شوند. قبل از فرایند حمل و نقل، درون این بشکه‌ها گاز بی‌اثر یا نیتروژن محبوس می‌شود و سپس مهروموم می‌گردند. این بشکه‌ها درون کانتینرهایی ذخیره می‌شوند. این کانتینر‌ها نیز باید دارای تهویه و دمای مناسب باشند. بر روی ظروف نگهداری و بشکه‌های حمل و نقل این ماده، برچسب محرک درج می‌شود. نقطه جوش فنیل متانول برابر با 401 درجه فارنهایت می‌باشد. همچنین نقطه اشتعال این ماده نیز برابر 96 درجه سانتی‌گراد می‌باشد. به همین علل باید از افزایش دمای درون کانتینرها به شدت پرهیز کرد.

نکات مربوط به حفظ ایمنی در برابر فنیل متانول

شرکت‌ها و سازمان‌های بسیاری هستند که در مورد نکات ایمنی بنزیل الکل تحقیقاتی را انجام داده‌اند. سازمان NFPA یا انجمن ملی آتش‌نشانان آمریکا، این ماده را در دسته مواد تحریک‌کننده طبقه‌بندی کرده‌است. به طوری که این ماده در شرایط اضطراری می‌تواند باعث تحریکات قابل توجهی در ارگان‌های بدن گردد. همچنین در رتبه‌بندی ناپایداری فنیل متانول، این ماده به خودی خود حتی در شرایط آتش‌سوزی نیز پایدار است. در رتبه‌بندی آتش این ماده نیز باید گفت بنزیل الکل قبل از احتراق باید گرم شود. اگر گرما وجود نداشته باشد، این ماده آتش نمی‌گیرد.

همان‌طور که قبل‌تر اشاره کردیم، این ماده خاصیت تحریک‌کنندگی دارد. به طوری که می‌تواند باعث تحریک جدی چشم گردد. اگر فردی به صورت طولانی مدت در معرض بخارات این ماده قرار بگیرد، دچار افسردگی CNS یا افسردگی سیستم عصبی مرکزی می‌شود. در صورت استنشاق این ماده، ممکن است علائمی مانند سرفه، تنگی نفس و خس‌خس سینه را تجربه کنید. همچنین بخارات این ماده برای دهان و گلو نیز تحریک‌کننده است.

در صورت رعایت موارد ایمنی، نیازی به نگرانی در مورد آلودگی توسط فنیل متانول نیست. حین انجام کار یا آزمایش بر روی این ترکیب آروماتیک، برای جلوگیری از ورود بخارات این ماده به چشم، از عینک ایمنی مخصوص استفاده کنید. همچنین بهتر است، هنگام جابجایی و آزمایش بنزیل الکل، از دستکش محافظ استفاده گردد. حین قرار گرفتن در معرض بخارات این ماده، حتما از محافظ تنفسی استفاده کنید. همچنین برای جلوگیری از ورود بخارات این ماده به حلق، هنگام کار چیزی نخورید و سیگار نکشید.

نکات ایمنی مربوط به چشم

اگر فنیل متانول با چشم قربانی تماس پیدا کرد، ابتدا وی را از لحاظ وجود لنزهای تماسی ارزیابی کنید. در صورت وجود لنز در چشمان قربانی، آن‌ها را خارج کنید. سپس سریعاً چشم‌های قربانی را به مدت 20 دقیقه با آب یا محلول نرمال سالین شستشو دهید. حین شستشو هر چند دقیقه یکبار، پلک‌های بالا و پایین قربانی را باز و بسته کنید تا آب به تمامی نقاط چشم برسد. همزمان با عمل شستشو، با اورژانس تماس بگیرید و توصیه‌های لازم برای درمان در لحظه را دریافت کنید. به هیچ عنوان بدون تجویز پزشک از هیچ گونه پماد یا قطره برای درمان چشم قربانی استفاده نکنید. بعد از شستشو، حتی اگر قرمزی یا سوزش در چشم قربانی مشاهده نشد، بلافاصله وی را به بیمارستان منتقل کنید.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص پوست

پس از تماس بنزیل الکل با پوست، بلافاصله قسمت آلوده را با مقادیر زیاد آب و صابون شستشو دهید. اگر لباس قربانی به این ماده آلوده شده است، بلافاصله لباس وی را از بدنش خارج کنید. بعد از شستشو، قربانی را به بیمارستان انتقال دهید.

نکات ایمنی مربوط به تنفس

بعد از استنشاق فنیل متانول، فوراً منطقه آلوده را ترک کنید و به محلی دارای هوای آزاد و تازه بروید. سپس 10 عدد نفس عمیق بکشید. اگر علائمی مانند تنگی نفس، سرفه، سوزش دهان یا خس‌خس سینه دارید، سریعاً با پزشک تماس بگیرید و توصیه‌های لازم را دریافت کنید. سپس قربانی را به نزدیک‌ترین بیمارستان منتقل کنید.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص بلع

بعد از بلع بنزیل الکل توسط قربانی، نخستین اقدام این است که باعث استفراغ وی نشوید. برگشت فنیل متانول از معده به دهان در مواردی موجب تحریک جبران ناپذیر مری و ریه می‌گردد. اگر قربانی هوشیار است، برای رقیق کردن بنزیل الکل در معده به او دو لیوان آب بدهید تا بنوشد. سپس سریعاً با بیمارستان یا مرکز کنترل مسمومیت تماس بگیرید و این مورد را گزارش دهید. بلافاصله قربانی را به بیمارستان انتقال دهید. اگر قربانی بی‌هوش یا در حال تشنج است، هرگز چیزی از راه دهان به وی ندهید. ابتدا از باز بودن مجرای تنفسی وی اطمنیان حاصل کنید. سپس وی را به پهلو بخوابانید و سرش را کمی پایین‌تر از سطح بدنش نگه دارید. بعد از انجام این اقدامات منتظر رسیدن اورژانس باشید.

نکات مربوط به اطفای حریق

برای خاموش کردن آتش بنزیل الکل از فوم، آب، دی اکسید کربن و مواد شیمیایی خشک استفاده کنید. اگر آتش‌سوزی و بخار حاصل از فنیل متانول دارای غلظت زیادی بود، از کپسول اکسیژن هنگام مهار آتش استفاده کنید. اگر مقدور است، ظروف سالم در محل آتش‌سوزی را به مکانی امن انتقال دهید.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص دفع

الکل بنزیل با آزاد شدن در هوا بلافاصله تجزیه می‌شود. در صورت ورود این ماده به خاک یا آب، بلافاصله توسط باکتری‌ها به مولکول‌های کوچک‌تر تجزیه می‌شود. به همین علت فنیل متانول به محیط زیست آسیبی نمی‌رساند.