تولوئن (Toluene)

معرفی اجمالی تولوئن (Toluene)

تولوئن به دو صورت مایع و جامد وجود دارد. حالت مایع آن بی‌­رنگ، شفاف و دارای بوی معطر می‌­باشد. شکل جامد آن نیز به صورت کریستال­‌های درشت و سوزنی شکل است. تولوئن به دو صورت طبیعی و مصنوعی موجود می­‌باشد. به عبارتی تولوئن به طور طبیعی در نفت خام و ذغال سنگ یافت می­‌شود. آیوپاک (اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی) این مایع را متیل بنزن نامیده است. تولوئن دارای کد شناسایی 3-88-108 می­‌باشد. این ماده در صنایعی مانند حلال­‌ها، رزین‌­ها، جوهر، ساختمان­ سازی، پوشش، تمیز­کننده‌­ها، مواد منفجره، چرم ­سازی، رنگ­‌ها و… کاربرد دارد. متیل بنزن دارای فرمول مولکولی C₇H₈ می­‌باشد. این ماده حلالیت بسیار ناچیزی در آب دارد، از این رو جزو مواد نامحلول در آب طبقه­ بندی می­‌شود. اما در موادی مانند اتانول، بنزن، دی اتیل اتر، استون، کلروفرم و استیک اسید بسیار محلول است.

تولوئن ماده‌­ای بسیار سمی و خطرناک می‌­باشد. این ماده در صورت برخورد با سلول­‌های بدن، موجب تحریک آن­‌ها می‌­شود. متیل بنزن سلول­‌های چربی بدن را نابود می­‌کند و سبب خشکی منطقه آلوده می­‌شود. تولوئن قابل اشتعال می‌­باشد و هنگام سوختن، بخارات بسیار تحریک­‌کننده و سمی تولید می­‌کند.

معرفی تخصصی متیل بنزن

تولوئن در ژورنا­ل­‌های مختلف با نام­‌های دیگری نیز شناخته می­‌شود. فنیل متان، متاسید، متیل بنزول، تولوسو، مونو متیل بنزن و تولولو نمونه‌ه­ایی از این نام­‌ها هستند. تولوئن بویی شبیه به تینر دارد. این ماده عضوی از گروه واکنشی هیدروکربن­‌های آروماتیک می‌­باشد. بوی مطبوع این ماده به دلیل وجود حلقه بنزنی در ساختار مولکولی آن است.

تولوئن بسیار فرار می­‌باشد. به طوری که اگر در دمای اتاق درب ظرف این ماده باز باشد، این مایع به سرعت تبخیر می­‌شود. طول عمر متیل بنزن بسته به شرایط و مکانی که در آن قرار دارد، از 4 روز تا چند ماه متغیر می­‌باشد. پس بدیهی است که این ماده تجزیه شده و به طبیعت برمی­‌گردد. بر اساس تحقیقات انجام شده، حدود 86 درصد از تولوئن تولید شده، در انتها به زیست‌کره برمی­‌گردد.

همان‌طور که از فرمول مولکولی این ماده می­‌توان فهمید، تولوئن فقط دارای دو اتم کربن و هیدروژن است. به ترکیباتی که دارای این دو اتم هستند، ترکیبات آلی می‌­گویند. ترکیبات آلی معمولاً نیروی گشتاور دوقطبی پایینی دارند. همین علت سبب شده است که این ماده غیر قطبی باشد.

اصلی‌ترین کاربرد متیل بنزن در صنعت حلال­‌ها می­‌باشد. تولوئن در ساخت موادی مانند رزین، چسب، جوهر، تینر و رنگ کاربردی کلیدی دارد.

درباره نحوه­ تولید و فرمولاسیون تولوئن

همان‌طور که قبل‌­تر اشاره کردیم، این ماده از گروه واکنشی هیدروکربن‌­های آروماتیک می‌­باشد. فرمول شیمیایی این ماده C₆H₅CH₃ است. همان گونه که در تصویر مشاهده می­‌کنید، تولوئن دارای یک حلقه بنزنی است که یک گروه متیل (CH2) به آن متصل شده است. متیل بنزن در ساختار خود دارای یک پیوند کووالانسی می­‌باشد.

همان‌طور که پیش‌تر گفته شد، این ماده به طور طبیعی در روغن خام، زغال سنگ و نفت خام وجود دارد. به علت هزینه بالای خالص سازی، معمولاً این ماده از این منابع ساخته نمی­‌شود. روش‌­های صنعتی تولید این ماده بسیار ارزان‌­تر می­‌باشند. به طور کلی روش‌­های مختلفی برای ساخت صنعتی تولوئن وجود دارد. تولید تولوئن با استفاده از بنزن، یکی از روش‌­های مناسب ساخت این حلال آلی می‌­باشد. در این روش بنزن با متیل کلراید واکنش برقرار می‌­کند. این واکنش در حضور یک اسید لوئیس که معمولاً آلومینیوم کلراید است، رخ می­‌دهد. فراورده‌­های این واکنش متیل بنزن و هیدروکلریک اسید می­‌باشند. بعد از این واکنش به وسیله خالص سازی، بنزن و هیدروکلریک از یکدیگر جدا می­‌شوند. فرمول واکنش تولید تولوئن به صورت زیر می­‌باشد:

C₆H₅H + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl

کاربرد تولوئن در صنایع مختلف

همان‌طور که اشاره کردیم، اکثر کاربرد تولوئن در عرصه حلال­‌ها می­‌باشد. کاربرد عمده تولوئن به عنوان مخلوطی است که به بنزین اضافه می‌­شود. این امر سبب می‌­شود که درجه اکتان بنزین بهبود یابد. تولوئن دارای چگالی مناسب و انرژی بالایی می­‌باشد. این مسئله بیشتر در خودروهای مسابقه به چشم می­‌خورد. عدد اکتان بالا سبب می­‌شود که سوخت مقاومت بیشتری در مواجهه با ضربه و صدا در هنگام احتراق داشته باشد.

مخلوط تولوئن با اسیدهای قوی، موجب ایجاد ترکیبات انفجاری می­‌شود. نیتراسیون تولوئن به همراه ترکیبی از نیتریک اسید و سولفوریک اسید، موجب ساخت TNT (2,4,6-Trinitrotoluene) می­‌شود.

از دیگر کاربردهای تولوئن می­‌توان به ساخت لاک ناخن اشاره کرد. این ترکیب با حلالیت بالای خود در محلول­‌های ناقطبی، توانایی بسیار بالایی در پاک کردن رزین­‌ها دارد. وجود متیل بنزن در لاک ناخن موجب براق و سفت شدن آن می­‌شود. از دیگر کاربردهای این ماده می­‌توان به ساخت آئروسل­‌ها اشاره کرد. به ترکیب ذره‌­های مایع یا جامد با گاز، آئروسل می­‌گویند. اسپری رنگ و اسپری حشره‌­کش، نمونه‌هایی از این آئروسل‎‌­ها هستند.

سایر کاربردهای صنعتی متیل بنزن

• ساخت فنول
• تولید بنزوئیک اسید
• ساخت پلیمرهای مورد استفاده در پلاستیک­‌ها و بطری­‌های آب معدنی
• تولید فوم پلی اورتان
• رقیق ­کننده­‌ها
• و…

نحوه حمل و نقل و نگهداری تولوئن

به طور کلی تولوئن باید در مکانی خشک، خنک و دارای تهویه مناسب نگهداری شود. همچنین به منظور جلوگیری از نشتی، ظروف باید به صورت عمود نگهداری شوند. نقطه اشتعال این ماده 40 درجه فارنهایت می‌­باشد. به علت پایین بودن نقطه اشتعال این ماده، در مکان نگهداری تولوئن هیچ منبع آتشی نباید روشن باشد. همچنین متیل بنزن باید از اکسید­کننده‌­های قوی و فلزات دور بماند. به علت فراریت بسیار بالای تولوئن، هنگام باز و بسته کردن درب ظروف، از بسته بودن درب آن اطمینان حاصل کنید. به علت واکنش پذیری بالای این ماده، درون ظروف نگهداری آن گاز بی­‌اثر قرار داده می­‌شود.

این ماده از طریق خطوط جاده‌­ای، ریلی، آبی و هوایی قابل انتقال است. این ماده درون کانتینر­هایی بزرگ جابه‌جا می­‌شود. بر روی کانتینرهای حمل و نقل و ظروف نگهداری این محصول سه برچسب ایمنی شیمیایی درج شده است. این سه برچسب تحریک‌کننده، قابل اشتعال و خطر برای سلامتی انسان می‌­باشند. درون کانتینر­های حمل این ماده نیز گاز بی‌­اثر وجود دارد. نقطه جوش این ماده 231.1 درجه فارنهایت می­‌باشد. هر چه دمای این ماده درون کانتینرها بالاتر رود، مقدار بخاری که تبخیر می­‌شود نیز افزایش می‌یابد. به همین علت باید دمای نگهداری این محصول پایین باشد.

نکات مربوط به حفظ ایمنی در برابر متیل بنزن

طبق تحقیقات انجام شده توسط سازمان NFPA (American National Fire Protection Association) این ماده می­‌تواند در شرایطی خاص، باعث ایجاد ناتوانی جسمانی افرادی شود که در معرض تولوئن قرار می­‌گیرند. همچنین متیل بنزن جزو مایعات و جامداتی است که تقریباً در هر دمایی قابل اشتعال است. این ماده با هوا، اتمسفرهای سمی و خطرناکی تولید می­‌کند. همچنین طبق تحقیقات این سازمان این ماده در شرایط نگهداری مناسب، حتی در شرایط آتش­‌سوزی پایدار می‌­باشد.

قرار گرفتن در معرض تولوئن در کوتاه مدت و بلند مدت اثرات ناگواری را بر سلامتی انسان می‌­گذارد. این ماده بعد از ورود به بدن، در مکانیزم سیستم عصبی مرکزی (CNS) اختلال ایجاد می­‌کند. این اختلال می­‌تواند به صورت حاد (کوتاه مدت) یا به صورت مزمن (بلند مدت) باشد. بعد از مسمومیت حاصل از تولوئن، علائمی در بدن ایجاد می‌­شود. این علائم به صورت خستگی، خواب آلودگی، سردرد و حالت تهوع می­‌باشند. بخارات این ماده به شدت چشم را تحریک می­‌کند. همچنین در صورت تماس با پوست، موجب خشکی و ترک پوستی می­‌شود. علاوه بر تمام این‌ها، بلع آن موجب ایجاد حالت تهوع، استفراغ و اسهال می‌­شود.

همان‌طور که متوجه شدیم، تولوئن دارای خطرات زیادی می‌­باشد. رعایت کردن یک سری مقررات ایمنی باعث می­‌شود شما توسط این ماده آلوده نشوید. در نتیجه باید هنگام آزمایش و کار بر روی این حلال آلی از عینک ایمنی استفاده کنید. همچنین برای عدم تماس متیل بنزن با پوست، بهتر است از دستکش­ ایمنی و لباس تمام محافظ استفاده شود. برای عدم استنشاق این ماده نیز باید از محافظ تنفس استفاده کنید. همچنین بهتر است در محل نگهداری این ماده غذا نخورید و آب ننوشید.

نکات ایمنی مربوط به چشم

در صورت برخورد تولوئن با چشم، ابتدا مطمئن شوید که قربانی از لنز استفاده نمی­‌کند. در صورت وجود لنز در چشمان قربانی آن را خارج کنید. سپس چشمان قربانی را به مدت 30 دقیقه با آب یا محلول نرمال سالین شستشو دهید. هم‌زمان با شستشوی چشم، با بیمارستان یا مرکز کنترل مسمومیت تماس بگیرید و توصیه‌­های لازم را دریافت کنید. بدون هماهنگی با پزشک متخصص از هیچ گونه قطره چشمی برای درمان استفاده نکنید. حتی اگر بعد از شستشو قربانی در چشم خود احساس سوزش نمی­‌کرد، وی را به نزدیک‌­ترین بیمارستان انتقال دهید.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص پوست

اگر تولوئن با پوست قربانی برخورد کرد، سریعاً پوست آلوده را با آب و صابون شستشو دهید. در صورتی که آلودگی به لباس‌­های قربانی سرایت کرده است، آن را از بدن وی خارج کنید. اگر علائمی مانند قرمزی یا سوزش در قربانی احساس شد، او را به اورژانس منتقل کنید.

نکات ایمنی مربوط به تنفس

بعد از استنشاق تولوئن سریعاً از محیط آلوده خارج شوید، به مکانی با هوای تازه بروید و نفس عمیق بکشید. اگر علائمی مانند خس ­خس سینه، تنگی نفس و سوزش در قربانی ایجاد شد، بلافاصله با پزشک تماس بگیرید و وی را به بیمارستان انتقال دهید.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص بلع

اگر قربانی خواسته یا ناخواسته این ماده را بلعید، هرگز موجب استفراغ وی نشوید. اگر قربانی هوشیار است، برای رقیق کردن تولوئن در معده به او دو لیوان آب بدهید. سپس با مرکز مسمومیت تماس بگیرید و توصیه­‌های لازم را دریافت کنید. در صورت توصیه پزشک، فوراً وی را به بیمارستان منتقل کنید. اگر قربانی بی­هوش یا در حال تشنج است، ابتدا از باز بودن مجرای تنفسی وی اطمینان حاصل کنید. در این حالت هرگز چیزی از راه دهان به وی ندهید. قربانی را به پهلو بخوابانید و سرش را کمی پایین‌­تر از سطح بدنش قرار دهید. سپس قربانی را به بیمارستان منتقل کنید.

نکات مربوط به اطفای حریق

برای خاموش کردن آتش حاصل از تولوئن، از اسپری آب، فوم مقاوم در برابر الکل، مواد شیمیایی خشک یا دی اکسید کربن استفاده کنید. به علت سمیت بالای بخارات تولید شده، بهتر است افرادی که مشغول خاموش کردن آتش متیل بنزن هستند، از دستگاه تنفسی مستقل استفاده کنند. در صورت امکان، ظروف آسیب ندیده در معرض آتش را از محل حادثه دور کنید.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص دفع

بهترین روش برای دفع این ماده سوزاندن آن است. معمولاً برای دفع تولوئن آن را در کوره‌­های دوار می­‌سوزانند. دمای این کوره بین 650 تا 1600 درجه سانتی­‌گراد می­‌باشد. به علت اشتعال پذیری بالای متیل بنزن، باید با دقت زیادی آن را به درون کوره منتقل کنید. به علت زیان­ بار بودن بخارات حاصل از سوختن تولوئن برای زیست ­کره، این کوره‌­ها باید مجهز به اسکرابر باشند. اسکرابر دستگاهی است که مولکول­‌های خطرناک را کاتالیز می­‌کند.