اکسیزان

,

کلروفرم (Chloroform)

  • نام رسمی ماده: کلروفرم
  • نام اختصاری ماده:
  • CAS Number یا کد شناسایی: 3-66-67
  • فرمولاسیون: CHCl3
  • ویژگی های ظاهری ماده: بی‌رنگ و فرار با رایحه ای مانند اتر
  • خطرات آتش سوزی: غیر قابل احتراق

معرفی اجمالی کلروفرم (chloroform)

کلروفرم مایعی بی­‌رنگ با بویی بسیار تند و زننده است. فرمول مولکولی این ماده CHCl3 می‌­باشد. کلروفرم در سایت‌­ها و مراجع معتبر با CASnumber یا کد شناسایی 3-66-67 شناخته می­‌شود. این ماده در گذشته به عنوان عامل بی‌­هوش کننده در عمل­‌های جراحی کاربرد داشته است. کلروفرم دارای مترادف­‌های زیادی می­‌باشد که معروف‌ترین آن­‌ها تری کلرو متان می­‌باشد. امروزه از کلروفرم در صنایع تمیز­کننده­‌های خشک، حلال­‌ها، نرم­کننده‌­ها، تفلون­‌سازی، نگهدارنده‌­ها، صنایع غذایی و داروسازی و… استفاده می‌­کنند. کلروفرم در تمام حلال‌­های قطبی مانند آب با هر نسبتی حل می­‌شود. این ماده همچنین در حلال­‌هایی مانند الکل، بنزن، اتر، تترا کلرید کربن و روغن­‌ها نیز محلول است.

کلروفرم ماده­ای بسیار سمی و خطرناک می‌­باشد. بخارهای تری کلرو متان بسیار سمی است و در صورت تنفس طولانی مدت این بخارها توسط انسان، می­‌تواند منجر به مرگ وی شود. این ماده غیر قابل اشتعال است. اما تحت دمای بسیار بالا، اندکی مشتعل می­‌شود.

معرفی تخصصی تری کلرو متان

فرمول مولکولی 3 بعدی کلروفرم
فرمول مولکولی 3 بعدی کلروفرم

همان‌طور که گفته شد، تری کلرو متان دارای نام­‌های زیادی است که ممکن است در کتاب­‌ها یا سایت­‌های مرجع به چشمتان بخورد. تری کلرمتان، فرمیل تری کلراید، تری کلروفرم، متنیل تری کلراید، متیل تری کلرید، تری کلرید متان و کلروفرمیو معروف‌­ترین آن­‌ها هستند. در حال حاضر اصلی­‌ترین کاربرد این ماده در ساخت فلورو کربن 22 (HCFC-22) می‌­باشد.

در دما و فشار معمول اتاق، نقطه جوش کلروفرم برابر با 143 درجه فارنهایت می‌­باشد. نقطه جوش این ماده باعث می­‌شود که فشار بخار کلروفرم بالا باشد. به همین خاطر تعداد مولکول­‌های زیادی در اثر فرایند تبخیر به هوا وارد می‌­شوند. به طوری که اگر درب ظرف نگهداری این مایع بسته نباشد، به سرعت تبخیر می­‌شود. پس واکنش‌­هایی که این ماده در آن شرکت می‌­کند، باید در یک سیستم بسته انجام بپذیرد. کلروفرم در شرایط نگهداری توصیه شده پایدار است. اما اگر شرایط مساعد نباشد، پایداری خود را از دست می­‌دهد. به طوری که اگر در دمای معمولی، نور خورشید به آن برخورد کند تجزیه می­‌شود. این ماده در حالتی که در مجاورت هوا و در اتاق تاریک نیز باشد، به سرعت تجزیه می­‌شود.

کلروفرم در صورت گرم شدن، از خود گاز فسژن تولید می‌­کند. فسژن گازی سمی و خطرناک می‌­باشد. به همین علت استنشاق آن موجب تحریک شدید قفسه سینه می‌­شود.

درباره نحوه­ تولید و فرمولاسیون کلروفرم

درباره فرمولاسیون کلروفرم
درباره فرمولاسیون کلروفرم

کلروفرم دارای فرمول شیمیایی مشابه با فرمول مولکولی خود می­‌باشد. همان گونه که در تصویر مشاهده می­‌کنید این اتم در مرکز خود یک اتم کربن دارد که سه اتم کلر و یک اتم هیدروژن به آن متصل است. کلر در جدول تنابی عناصر شیمی در گروه هالوژن­‌ها قرار گرفته است. همین امر باعث شده است که کلروفرم جزو گروه واکنشی ترکیبات آلی هالوژنه قرار بگیرد. این اتم دارای یک پیوند کووالانسی میان یکی از اتم‌­های کلر و کربن می‌­باشد.

برای اولین بار در تاریخ، تری کلرو متان از واکنش استون و اتانول به وجود آمد. این واکنش تحت تأثیر پودر سفید­کننده کلر (هیپوکلریت کلسیم) به وقوع پیوست. اما امروزه روش‌­های دیگری نیز برای تولید کلروفرم وجود دارد. این روش‌­ها در مقیاس صنعتی صرفه اقتصادی بیش­تری دارند.

یکی از روش‌­های مطرح تولید کلروفرم با واکنش میان متانول و هیدروژن کلراید آغاز می‌­شود. فرآورده این واکنش متیل کلراید می­‌باشد. سپس متیل کلراید را تحت واکنش کلراسیون قرار می­‌دهند که طی آن کلروفرم تولید می‌­شود.

کاربرد کلروفرم در صنایع مختلف

همان گونه که قبلاً گفتیم، در گذشته این ماده به عنوان بی­ حس­ کننده و بی‌­هوش­ کننده استفاده می­‌شد. متخصصان پس از انجام تحقیقاتی یافتند که این مدل بی­هوشی می­‌تواند با نارسایی قلبی و تنفسی موجب مرگ شود. به همین علت استفاده آن در پزشکی ممنوع اعلام شد.

همان‌طور که اشاره شد، اصلی­‌ترین کاربرد کلرو متان مربوط به ساخت فلورو کربن 22 می­‌باشد. این ماده به شکل گاز است و درون کپسول­‌هایی نگهداری می‌­شود. می‌توان گفت این ماده نقش نیروی محرک و خنک ­کننده را ایفا می­‌کند.

کلروفرم در صنعت حلال­‌ها کاربردهای گسترده‌ای دارد. از تری کلرو متان به عنوان جداکننده در انواع ترکیبات شیمیایی استفاده می­‌شود. از آنجا که این ماده مانع متلاشی شدن بافت­‌ها می‌­شود، در آزمایشگاه­‌های زیست شناسی به عنوان نگهدارنده بافت کاربرد دارد. همچنین همین خاصیت کلروفرم باعث شده است که این ماده در زیست شناسی مولکولی جایگاه مهمی داشته باشد. همچنین این ماده یکی از مواد اصلی تشکیل­‌دهنده وینیل کلرید می­‌باشد.

سایر کاربردهای صنعتی  تری کلرو متان

  • تولید رنگ‌­ها و سموم
  • استفاده به عنوان یک حلال در پروژه‌­های آزمایشگاهی
  • استخراج مواد گیاهی و دارویی مانند مورفین و خشخاش
  • استفاده در صنعت لاستیک سازی
  • تولید کامپوزیت­‌های پلاستیک
  • و…

نحوه حمل و نقل و نگهداری تری کلرو متان

کلروفرم در مکانی خشک، خنک و با سیستم تهویه مناسب نگهداری می­‌شود. همان گونه که قبل‌تر اشاره کردیم، این ماده باید از نور خورشید دور بماند. کلروفرم با فلزات و اکسیدکننده‌­های قوی واکنش بسیار شدید می­‌دهد. به عنوان مثال در صورت تماس این ماده با پودر آلومینیوم، انفجار رخ می­‌دهد. معمولاً این ماده در ظروف شیشه‌­ای به رنگ تیره نگهداری می‌­شود. همچنین کلروفرم در ظروف فولادی با روکش سرب نیز قرار قابل نگهداری است. همان‌طور که قبلاً اشاره کردیم، این ماده در حضور هوا واکنش می‌­دهد. به همین خاطر باید درب ظروف به درستی بسته باشد. البته راهکارهایی وجود دارد که کلروفرم با رطوبت هوا واکنش برقرار نکند. تزریق گاز بی­ اثر به درون ظروف نگهداری این ماده یکی از این راهکارها است. بهترین دما برای نگهداری تری کلرو متان 30 درجه سانتی‌­گراد می­‌باشد.

این ماده در کانتینر­هایی در مسیرهای جاده­‌ای، آبی، ریلی و هوایی جابه‌جا می­‌شود. بر روی ظروف نگهداری و کانتینرهای حمل کلروفرم سه برچسب خطر درج می­‌شود. این سه برچسب سمی حاد، تحریک­ کننده و خطر برای سلامتی می‌­باشند. نقطه جوش کلروفرم برابر با 143 درجه فارنهایت یا 61.6 درجه سانتی‌گراد می­‌باشد. اگر دمای کانتینرها به این مقدار برسد، کلروفرم شروع به تبخیر شدن می­‌کند. جنس کانتینرهای حمل این مواد از فولاد با روکش سرب می­‌باشد. به دلیل واکنش پذیری این ماده با رطوبت اتمسفر، درون این کانتینرها گاز بی ­اثر قرار می‌­دهند.

نکات مربوط به حفظ ایمنی در برابر کلروفرم

بر اساس داده­‌های به دست آمده از سازمان NFPA یا انجمن ملی آتش‌نشانی آمریکا این ماده به صورت ذاتی غیر قابل اشتعال می‌­باشد. البته در صورت قرارگرفتن کلروفرم در دمای بالای 1000 درجه سانتی­‌گراد می­‌سوزد. همچنین طبق داده‌­های این سازمان، کلروفرم بسیار برای سلامتی انسان خطرناک بوده و باعث ناتوانی ارگان­‌های بدن می­‌شود. به طوری که عضلات را فلج می­‌کند و قابلیت تحرک را از انسان می­‌گیرد.

سوزش چشم، سوزش پوست، سرگیجه، کسالت ذهنی، حالت تهوع، سردرد، سستی، ضعف، خستگی و بی­هوشی، همگی از علائم قرار گرفتن در معرض این ماده سمی می‌باشد. اگر فردی به مدت کوتاه در معرض این ماده قرار بگیرد، چشم­‌هایش تحریک می­‌شود. همچنین در این شرایط ممکن است سیستم عصبی مرکزی، کبد و کلیه­‌ها نیز دچار اختلال شوند. کلروفرم در چربی نیز محلول است. پس در صورت قرار گرفتن بلند مدت در معرض این ماده، چربی پوست از بین می‌­رود و پوست دچار خشکی و ترک می­‌شود. همچنین عملکرد کبد و کلیه را به صورت جدی تحت تأثیر قرار می­‌دهد و باعث تولید سلول­‌های سرطانی می­‌شود.

برای پیشگیری از آلودگی توسط کلروفرم، روش‌­هایی وجود دارد که رعایت کردن این روش‌­ها سلامتی شما را در هاله­‌ای امن قرار می‌­دهد. این ماده نباید در دسترس کودکان باشد. استفاده از محافظ صورت و عینک مخصوص آزمایشگاه، خطر آلوده شدن چشم را به این ماده از بین می‌­برد. برای جلوگیری از برخورد تری کلرو متان با پوست، بهتر است از لباس‌­های تمام محافظ و همچنین دستکش­‌های مخصوص استفاده کنید. استفاده از محافظ تنفس هنگام کار با کلروفرم اجباری است. همچنین برای پیشگیری از بلع این ماده باید از خوردن و نوشیدن در محل کار پرهیز کنید.

نکات ایمنی مربوط به چشم

در صورت برخورد تری کلرو متان با چشم، ابتدا قربانی را از معرض کلروفرم خارج کنید. سپس چشم‌­های قربانی را به مدت 30 دقیقه با آب ولرم بشویید. توجه کنید که بدون دستور پزشک، از هیچ قطره چشمی برای درمان وی استفاده نکنید. هنگام شستشو با اورژانس تماس بگیرید و اطلاعات تکمیلی را دریافت کنید. پس از اتمام شستشو حتی اگر قربانی در چشمان خود احساس سوزش نمی­‌کرد، سریعاً وی را به بیمارستان منتقل کنید.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص پوست

ابتدا قربانی را از معرض کلروفرم دور کنید. علائم حیاتی قربانی را ارزیابی کنید. اگر نفس نمی­‌کشد به او تنفس مصنوعی بدهید. اگر قربانی نبض نداشت، عمل احیا قلبی را انجام دهید. سپس لباس‌­های آلوده قربانی را از بدنش خارج کنید. ناحیه آلوده را با آب فراوان به مدت 20 دقیقه بشویید. سپس قربانی را به اورژانس برسانید.

نکات ایمنی مربوط به تنفس

اگر فرد به­ هوش است او را به مکانی با هوای تازه ببرید تا نفس عمیق بکشد. اما اگر فرد بی­هوش است، ابتدا علائم حیاتی از جمله نبض و تعداد تنفس قربانی را ارزیابی کنید. اگر نبض نداشت عمل احیا قلبی (CPR) را انجام دهید. اگر قربانی نفس نمی‌­کشد، مجرای تنفسی وی را باز نگهدارید و به او تنفس مصنوعی بدهید. تعداد نبض و تعداد تنفس را یادداشت کنید. سپس با اورژانس تماس بگیرید تا به منطقه حادثه برسند. توجه داشته باشید که پرسنل اورژانس نباید در معرض کلروفرم قرار بگیرند.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص بلع تری کلرو متان

اگر کلروفرم توسط قربانی بلعیده شده است، ابتدا علائم حیاتی از جمله نبض و تعداد تنفس را ارزیابی کنید. اگر قربانی نفس نمی­‌کشد به او تنفس مصنوعی بدهید. برای آلوده نشدن خودتان بهتر است از ماسک تنفسی استفاده کنید. اگر نبض ندارد، سریعاً عمل CPR را انجام دهید. دقت کنید که هرگز نباید باعث استفراغ شخص قربانی شوید و تا حد امکان از استفراغ وی جلوگیری کنید. در صورت وجود، به قربانی 50 الی 100 گرم زغال چوب فعال بدهید. این مقدار را در یک لیوان آب حل کرده و به قربانی بدهید تا بنوشد. کاتارتیک سالین یا سوربیتول می‌­توانند عمل دفع را تقویت کنند. پس از انجام این کارها برای اجرای کامل روند درمانی قربانی را بیمارستان منتقل کنید.

نکات مربوط به اطفای حریق

همان گونه که قبل­‌تر گفتیم، کلروفرم قابل اشتعال نیست. اما ممکن است در محل نگهداری تری کلرو متان آتش­ سوزی رخ دهد. برای خاموش­ کردن آتش می‌­توانید از اسپری آب، فوم مقاوم در برابر الکل، مواد شیمیایی خشک و دی اکسید کربن استفاده کنید. بهتر است در صورت امکان ظروف سالم را از محل آتش ­سوزی دور کنید. در صورت لزوم، از دستگاه تنفسی مستقل استفاده کنید.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص دفع

بهترین روش­ برای دفع کلروفرم سوزاندن آن است. تری کلرو متان را در زباله­ سوزهای بزرگ با دمای بالا می‌­ریزند تا بسوزد. به علت بخارات سمی این ماده، این عمل باید در محیطی بسته انجام بپذیرد. گاز خروجی حاصل از سوزاندن کلروفرم توسط اسکرابر کاتالیز می‌­شود و به اتمسفر برمی‌­گردد. روش دیگر دفع این ماده دفع آن در مکان­‌های مخصوص است که برای این کار توصیه می‌شود از شرکت‌های فعال در حوزه دفع زباله‌های شیمیایی کمک بگیرید.

 

نام رسمی

کلروفرم

نام رسمی لاتین

chloroform

نام تجاری فارسی

کلروفرم

نام تجاری لاتین

chloroform

نام ترجیحی IUPAC

کلروفرم

نام ترجیحی IUPAC به لاتین

chloroform

نام اختصاری محصول

مترادف ها

تری کلرو متان، تری کلرمتان، فرمیل تری کلراید، تری کلروفرم، متنیل تری کلراید، متیل تری کلرید، تری کلرید متان، کلروفرمیو و…

شماره EC

200-663-8

شماره CAS

67-66-3

شماره ICSC

0027

شماره NSC

77361

شماره RTECS

FS9100000

کد بین المللی کالا

29031300

فرمولاسیون

CHCl3

ویژگی های ظاهری

بی رنگ و فرار با رایحه ای مانند اتر

گروه واکنشی

ترکیبات آلی هالوژنه

وزن مولکولی

119.37

جرم دقیق

117.914383

چگالی

1.4832 در 68 درجه فارنهایت

نقطه جوش

143 درجه فارنهایت در 760 میلی متر جیوه

نقطه ذوب

82.3 درجه فارنهایت

نقطه اشتعال

قابل اشتعال نیست

حلالیت

بسیار محلول در آب کمتر از 1 میلی گرم در میلی ليتر در 66 درجه فارنهایت

چگالی بخار

4.12 (هوا = 1)

فشار بخار

100 میلی متر جیوه در 50.72 درجه فارنهایت

دمای خود اشتعال

قابل اشتعال نیست

تجزیه

با حرارت زیاد تجزیه می‌شود و گاز فسژن را تشکیل می‌دهد

ویسکوزیته

5.63 میلی پویز در 20 درجه سانتیگراد/ 5.10 میلی پویز در 30 درجه سانتیگراد

ضریب شکست

1.4459 در ۲۰ درجه سانتی گراد در روز

شماره تبخیر

11.6 (بوتیل استات = 1)

خطرات آتش سوزی

حدود قابل اشتعال

پایین ترین حد انفجار (LEL)

بالاترین حد مواد منفجره (UEL)

شرایط نگهداری

در مکانی تاریک به دور از نور خورشید، خنک و خشک نگهداری می شود.

کاربرد

در صنایع تمیزکننده های خشک، حلال ها، نرم کننده ها، تفلون سازی، نگهدارنده ها، غذایی و داروسازی و…

دیتاشیت کلروفرم

دانلود دیتاشیت کلروفرم