آدیپیک اسید (Adipic acid)

معرفی اجمالی آدیپیک اسید (Adipic acid)

آدیپیک اسید یا آدیپات که برخی آن را با نام هگزاندیوات نیز می‌شناسند، ماده‌ای با فرمول مولکولی C₆H₁₀O₄ و کد شناسایی 9-04-124 است حالت پودری دارد. در واقع این ترکیب به صورت پودری سفید رنگ و بی بو است که قابلیت انحلال پذیری بسیار خوبی در آب دارد. از دیگر ویژگی‌های ظاهری این اسید می‌توان به کریستالی بودن و طعم ترش آن اشاره کرد.

به طور کلی از این ماده در صنایع بسیاری استفاده می‌شود. اما صنعت نایلون‌سازی یکی از صنایعی است که از این اسید به شکلی گسترده استفاده می‌کند. این ماده همچنین در صنایع غذایی، سنتز و ساخت پلیمر، صنعت رنگ و رزین، افزودنی‌های کاغذ و… مورد استفاده قرار می‌گیرد.

خطر اصلی این ماده بر روی محیط زیست است. وقتی که این ترکیب به صورت غبار پراکنده شود احتمال خطر انفجار طبیعی گرد و غبار آن وجود دارد. همچنین تماس طولانی مدت با این ماده می‌تواند برای انسان‌ها خطرناک باشد. بنابراین باید موقع استفاده از این محصول یا هنگام کار با آن تمامی شرایط ایمنی را رعایت نمایید تا دچار مشکل یا آسیبی نشوید.

معرفی تخصصی این اسید شیمیایی

از نام‌های مترادف این محصول می‌توان به هگزاندیوئیک اسید، اسید آدیپیک، آدیپینیک اسید، آسیفلوکتین و… اشاره کرد. آدیپیک اسید مهم‌ترین دی کربوکسیلیک اسید است. به همین دلیل در صنایع مختلف کاربرد بسزایی دارد. همچنین این ماده محلول در آب و اسیدی ضعیف است که در گروه ترکیبات آلی قرار می‌گیرد و به عنوان اسید‌های چرب زنجیره متوسط نیز شناخته می‌شود. علاوه بر این‌ها، این اسید یکی از مهم‌ترین مونومر‌ها در صنعت پلیمر است که در صنایع برای تولید پلیمر‌های دیگر مانند پلی اورتان‌ها نیز مورد استفاده قرار می‌گیرد. این اسید نیز در کبد و بافت‌های کلیوی انسان و همچنین در اکثر مایعات بیولوژیکی از جمله خون، بزاق، ادرار و مدفوع وجود دارد. اسید آدیپیک در درجه اول در سیتوپلاسم و آدیپوزوم قرار دارد.

تولید و فرمولاسیون این ماده

آدیپیک اسید دارای فرمول شیمیایی HOOC( CH₂)₄COOH است. در این ماده اسید‌های چرب با زنجیره متوسط دارای یک انتهای آلیفاتیک حاوی 4 تا 12 اتم کربن می‌باشد.

به طور کلی این اسید دارای چند روش تولید است. یکی از این روش‌ها فرایند تخمیر گلوکز است. طی این روش از پسماند‌های گلوکزی مانند نیشکر، چغندر و…، همچنین آنزیم‌های مناسب برای تولید این اسید استفاده می‌شود. به این منظور ابتدا گلوکز، آب و هوا وارد یک میکسر شده و به خوبی مخلوط می‌شوند. خروجی این میکسر فرایند تخمیر موکونیک اسید، کربن مونوکسید، نیتروژن و آب هستند که ناخالصی‌ها جداسازی شده. در ادامه موکونیک اسید با هیدروژن مخلوط می‌شود و در راکتور وارد واکنش می‌شوند؛ در نهایت خروجی راکتور آدیپیک اسید است.

روش دیگر کربن دار شدن بوتادین است. این واکنش در حضور کربن مونوکسید، آب و کاتالیست رودیوم در دمای 250-90 °C  و فشار 20-300 اتمسفر انجام می‌شود.

از دیگر روش‌های تولید این اسید می‌توان به اکسیداسیون سیکلوهگزان نیز اشاره کرد.

در این روش ابتدا سیکلوهگزان به همراه هوا، یکی از کاتالیست‌های کروم، کبالت یا مس وارد راکتور شده و واکنش اکسیداسیون انجام می‌شود. خروجی راکتور حاوی 7 درصد سیکلوهگزانون و 93 درصد سیکلوهگرانول است که این مخلوط با نام اختصاری KA شناخته می‌شود. در مرحله بعد مخلوط KA در دمای 150°C و فشار 20-10 در حضور کاتالیست مس، کبالت، وانادیوم به وسیله نیتریک اسید اکسید می‌شود. خروجی این مرحله با جداسازی اکسید نیتروژن وارد مرحله‌ی کریستالیزاسیون شده و نیتریک اسید که محصول جانبی این واکنش است از مخلوط واکنش جدا می‌شود. دی پروتیک اسید خروجی از این مرحله دارای مقداری ناخالصی نیتریک است. مقادیری از آن نیز با متانول وارد واکنش شده و طی فرایند استری شدن به دی بیسیک استر تبدیل می‌شود. در آخر کریستال‌های آدیپیک اسید خشک و خنک شده و به مخزن دخیره منتقل می‌شوند.

کاربرد آدیپیک اسید

در صنایع غذایی با افزودن مقدار کمی از این اسید به عنوان طعم دهنده در ژله آماده، آبمیوه‌ها و… سبب مزه‌ی ترش می‌شود. همچنین افزودن این ترکیب به نوشیدنی‌ها موجب گازدار شدن و حباب دار شدن آن‌ها و افزودن آن به روغن خوراکی باعث طولانی‌تر شدن زمان ماندگاری می‌شود.

همانطور که پیش‌تر اشاره کردیم بیش‌ترین کاربرد این اسید در تولید انواع نایلون می‌باشد. نایلون کاربرد زیادی در تجارت دارد و در صنعت فرش، لباس، لاستیک سازی، قطعات خودرو و… نیز مورد استفاده قرار می‌گیرد.

پلی استر پلی ال نیز در ترکیبات موجود در تولید پوشش دهنده‌ها می‌باشد که از واکنش تری آل‌ها و از اسید آدیپیک تولید می‌شود. حلال دی میتل آدیپات که از واکنش استری شدن آدیپیک اسید تولید می‌شود نیز به عنوان یک رقیق کننده در صنعت رنگ و رزین مورد استفاده قرار می‌گیرد.

از واکنش پیش پلیمرهای برگرفته از آدیپیک اسید با اپی کلروهیدرین رزین‌ها، افزایش دهنده مقاومت کاغذ نسبت به رطوبت تولید می‌شود. این ماده در تولید کاغذها و یا کارتون‌هایی که با رطوبت و آب در تماس هستند مورد استفاده قرار می‌گیرد تا از کاغذ در برابر نفوذ آب جلوگیری کند.

یکی دیگر از کاربرد‌های این اسید در تولید باتری است. برای این منظور از نمک‌های مختلف اسید آدیپیک مثل آمونیوم آدیپات و تترامتیل فسفونیوم آدیپات به عنوان الکترولیت در باطری‌ها مایع استفاده می‌شود.

سایر کاربردهای این ماده در صنایع مختلف

• شیشه‌سازی اتوموبیل
• داروسازی
• تجهیزات نظامی
• ساخت توربین‌های گازی
• تولید موتورهای جت و اتوموبیل
• و…

نحوه حمل و نقل این حلال آلی

با توجه به ویژگی هایی که آدیپیک اسید دارد، برای نگهداری از آن نیاز است که از ظروف پلاستیکی درب دار استفاده کنید. همچنین نیاز است این اسید در مکانی خشک، خنک و به دور از نور مستقیم نگهداری شود.

لازم است توجه داشته باشید که این اسید دارای نقطه جوشی برابر با 337.5 درجه سانتی گراد و نقطه ذوبی برابر با 152.1 درجه سانتی گراد می‌باشد. در نتیجه هنگام حمل آن لازم است به دمای محیط توجه داشته باشد. همچنین در صورت امکان آن را در مکانی که از تهویه مناسب برخوردار است، نگهداری کنید.

نکات مربوط به حفظ ایمنی در برابر آدیپیک اسید

این اسید، ماده‌ای پایدار است که حتی در تماس با آب یا آتش واکنش نشان نمی‌دهد اما استفاده شدید و پیوسته از این ماده در طولانی مدت می‌تواند باعث ناتوانی‌های کوتاه مدت و جراحت شود. در نتیجه هنگام کار با آن باید نکات ایمنی مربوطه رعایت شود تا موردی پیش نیاید. اما لازم است کمک‌های اولیه مربوط به آسیب های ناشی از این ماده را بشناسید تا بتوانید از خود و دیگران در برابر آدیپیک اسید، محافظت کنید.

نکات ایمنی مربوط به چشم

اگر این ماده با چشم شما تماس پیدا کرد برای جلوگیری از قرمزی و سوزش چشم‌ها، ابتدا باید آن‌ها را با مقدار زیادی آب شستشو دهید و سپس به پزشک مراجعه کنید. برای ایمن کردن این شرایط می‌توانید از عینک ایمنی یا محافظ چشم را همراه با محافظ تنفسی بپوشید.

نکات ایمنی در خصوص پوست

هنگام استفاده این اسید حتما باید دستکش و لباس حفاظتی داشته باشید. در صورت برخورد با پوست لباس‌های آلوده را عوض کنید و سریعا با مقدار زیادی آب دوش بگیرید.

نکات ایمنی مربوط به تنفس

استنشاق این ماده موجب گلودرد و سرفه می‌شود برای پیشگیری بهتر است از مکنده موضعی یا حفاظت تنفسی استفاده کنید. در صورت استنشاق فرد مصدوم باید هوای تازه تنفس کند و در صورت ادامه پیدا کردن مشکل به پزشک مراجعه کنید.

نکات ایمنی در خصوص بلع

از بلعیدن ماده خودداری کنید زیرا موجب مسمومیت شدید می‌شوید، اگر اتفاقی این ماده را بلعیدید سریعا دهان را آب بکشید. سپس  استراحت کنید و در صورت بروز مشکلات بیشتر به پزشک مراجعه کنید.

نکات مربوط به اطفای حریق

آدیپیک اسید ماده‌ای است که در صورت قرار گرفتن در محاورت جرقه یا شعله می‌تواند آتش بگیرد. در صورت بروز چنین اتفاقی، می‌توانید از اسپری آب یا فوم خاموش کننده آتش استفاده کنید. البته کربن دی اکسید و مواد شیمیایی خشک از جمله انتخاب‌های دیگری هستند که می‌توانند برای مهار چنین آتشی، مناسب باشند.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص دفع

این ماده برای محیط زیست مضر است. در نتیجه باید از ورود مستقیم این ماده به محیط زیست جلوگیری کنیم. بهترین کار برای دفع آدیپیک اسید این است که آن را در یک زباله سوز شیمیایی مجهز به پس سوز و اسکرابر بسوزانید.

در صورت ریخته شدن این اسید بر روی زمین ابتدا ماده ریخته شده را با آب مرطوب کنید. (این کار از ایجاد غبار این ماده هنگام جمع آوری آن از روی زمین می‌شود.) سپس آن را به داخل ظروف پلاستیکی و سرپوشیده جارو کنید و باقی‌مانده را با آب فراوان بشویید.