اکسیزان

, ,

دی اتیل تولوئن دی آمین (Diethyl Methyl Benzene Diamine)

  • نام رسمی ماده: دی اتیل تولوئن دی آمین
  • نام اختصاری ماده: DETDA
  • CAS Number یا کد شناسایی: 1-98-68479
  • فرمولاسیون: C11H18N2
  • ویژگی های ظاهری ماده: مایعی شفاف به رنگ کهربائی تا قرمز
  • خطرات آتش سوزی: قابل احتراق

معرفی اجمالی دی اتیل تولوئن دی آمین (Diethyl Methyl Benzene Diamine)

دی اتیل تولوئن دی آمین، مایعی شفاف به رنگ کهربائی تا زرد روشن با رایحه‌ای مطبوع است. این ماده را بیشتر با نام اختصاری DETDA می‌شناسند. همچنین سازمان آیوپاک یا اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی، نام این محصول را 2و4-دی اتیل-6-متیل بنزن-1و3-دی آمین نهاده است. علاوه بر این، تاجران و تولیدکنندگان در بازارهای جهانی این ماده را با نام دی اتیل متیل بنزن دی آمین می‌شناسند. فرمول مولکولی دی اتیل تولوئن دی آمین، C11H18N2 می‌باشد. این ماده جزو موادی است که حلالیت کمی در آب و حلال‌های آلی دارند. اما در سایر ترکیبات آلی مانند حلال‌های ناقطبی بسیار محلول می‌باشد. این ماده همچنین دارای فراریت پایینی است.

به طور کلی، این ماده در صنعت دارای طیف وسیعی از کاربردها می‌باشد. DETDA به طور کلی در صنایع به عنوان عواملی مانند روان‌کننده، آفت‌کش، واسطه‌ها، رنگ‌ها، پلاستیک‌ها، آنتی اکسیدان روغن و… استفاده می‌شود. DETDA در سایت‌های مرجع شیمی مانند پابکم با کد شناسایی 1-98-68479 شناحته می‌شود.

اکثر ترکیبات نیتروژن دار مانند DETDA دارای سمیت بالایی هستند و علاوه بر این می‌توانند آسیب‌هایی را به بدن ما وارد کنند. به طور مثال در صورتی که این ماده یا بخارات آن با چشم تماس پیدا کند، دچار سوزش و تحریک آن می‌شود. همچنین این ماده اشتعال پذیر می‌باشد و در صورت برخورد با عواملی مانند جرقه، شعله مستقیم یا گرما، دچار آتش‌سوزی می‌شود.

معرفی تخصصی DETDA

فرمول مولکولی 3 بعدی دی اتیل تولوئن دی آمین
فرمول مولکولی 3 بعدی دی اتیل تولوئن دی آمین

ممکن است این ماده را با نام‌های دیگری در سایر مقالات و سایت‌های معتبر مشاهده کنید. چرا که DETDA دارای نام‌های دیگری مانند دی اتیل تولامین و دی اتیل بنزن دی آمین می‌باشد. DETDA در ظروف درب بسته و به دور از رطوبت هوا، زرد کم‌رنگ و شفاف است. اما اگر در معرض هوا قرار بگیرد، به صورت آهسته تیره می‌شود. این فرایند ممکن است بیشتر از یک روز طول بکشد. همان‌طور که در تصویر مشاهده می‌کنید، در ساختار مولکولی DETDA یک حلقه بنزنی موجود است. ترکیباتی که دارای این حلقه هستند، از خود رایحه‌ای خوش منتشر می‌کنند. از این رو این ماده نیز دارای رایحه‌ای مطبوع و ملایم می‌باشد.

نقطه جوش DETDA برابر 308 درجه سانتی‌گراد است. نقطه جوش بالای این ماده سبب می‌شود که فراریت آن بسیار پایین باشد. همان‌طور که قبل‌تر اشاره کردیم، دی اتیل تولوئن دی آمین حلالیت زیادی در بعضی از حلال‌های آلی دارد. به طوری که این ماده در حلال‌هایی مانند اتانول و تولوئن به هر نسبتی حل می‌شود. از دیگر ویژگی‌های این حلال می‌توانیم به ویسکوزیته آن اشاره کنیم. این ماده دارای ویسکوزیته 0.2 cPs است که ویسکوزیته بسیار پایینی است. این ویژگی‌ها سبب می‌شود که این حلال در طیف وسیعی از صنایع مورد استفاده قرار گیرد. کاربرد اصلی این ماده نیز در صنعت به عنوان حلال می‌باشد. به همین علت DETDA در صنعت به عنوان یک گسترش‌دهنده زنجیره عالی و کم هزینه برای پلی اورتان‌های الاستومری (PU) استفاده می‌شود.

درباره نحوه­ تولید و فرمولاسیون دی اتیل تولوئن دی آمین

درباره فرمولاسیون دی اتیل تولوئن دی آمین
درباره فرمولاسیون دی اتیل تولوئن دی آمین

DETDA ماده‌ای از گروه واکنشی آمین‌ها می‌باشد. این ماده دارای فرمول شیمیایی مشابه با فرمول مولکولی آن یعنی  C11H18N2 است. دی اتیل تولوئن دی آمین در واقع یک آمین دو عملکردی مایع با دو شکل ایزومر است که ساختار شیمیایی آن در تصویر بالا قابل مشاهده می‌باشد. جرم مولکولی DETDA برابر با 178.279 گرم بر مول است و این مولکول با برخورداری از 2 اتم نیتروژن و 11 اتم کربن در طبقه بندی مولکول‌های سنگین قرار می‌گیرد.

DETDA حاصل اتیلاسیون m-تولوئن دی آمین می‌باشد. با افزودن دو گروه اتیل (C2H5) به m-تولوئن دی آمین یا m-TDA، ساختار مولکولی DETDA شکل می‌گیرد. به عبارتی دیگر DETDA با اتیلاسیون کاتالیز شده با افزودن دو گروه اتیل تشکیل می‌شود. سپس در نهایت حلقه معطر این ماده توسط دو گروه اتیل با اهدای الکترون منفی در ساختار خود، فعال می‌گردد. این دو گروه اتیل یا C2H5 که قبل‌تر به آن اشاره کردیم، در ساختار مولکولی این ماده دارای نقش کلیدی می‌باشد. می‌توانیم حدس بزنیم که تنها تفاوت DETDA با m-تولوئن دی آمین در دو گروه اتیل است. وجود این دو گروه اتیل در DETDA باعث ایجاد تغییرات در ویژگی‌های فیزیکی این ماده شیمیایی می‌گردد.

به طور کلی وجود این دو گروه اتیل، باعث دو تغییر بزرگ می‌شود. به علت وجود پیوند دوگانه در حلقه بنزنی، مولکول‌های دی اتیل تولوئن دی آمین به آرایش اتمی هشت‌تایی نمی‌رسند. بنابراین حلقه بنزنی تمایل به انجام واکنش دارد یا دارای واکنش پذیری بالایی می‌باشد. این دو گروه اتیل فضای اطراف گروه بنزیل را اشغال می‌کنند و باعث کاهش واکنش پذیری DETDA نسبت به مولکول تولیدکننده‌ی آن (m-تولوئن دی آمین) می‌گردند. تغییر بزرگ دیگر کاهش شدید نقطه ذوب بعد از اتیلاسیون می‌باشد. به طوری که قبل از اتیلاسیون نقطه ذوب m-تولوئن دی آمین 93 درجه سانتی‌گراد است. اما بعد از اضافه شدن این دو گروه اتیل و تشکیل DETDA، نقطه ذوب آن به 9- درجه سانتی‌گراد افزایش می‌یابد.

کاربرد DETDA در صنایع مختلف

DETDA به طور کلی، یک گسترش‌دهنده زنجیره‌ای برای پیش پلیمرهای ایزوسیانات است. این ویژگی سبب می‌شود که پلیمرهایی با خواص مکانیکی و دینامیکی برتر تشکیل می‌دهد.

همان‌طور که قبل‌تر اشاره کردیم، DETDA یک گسترش‌دهنده زنجیره پلیمری (chain extender) کم هزینه و خوب برای پلی اورتان های الاستومری می‌باشد. DETDA همچنین به عنوان یک کاتالیزور در فرایند پخت در اپوکسیدها، رزین اپوکسی‌ها، آنتی اکسیدان‌ها، روغن‌های صنعتی و روان‌کننده‌ها و… استفاده می‌شود. هنگامی که مقداری مناسب از این ماده به اپوکسیدها اضافه می شود، DETDA سرعت پخت را تسریع می‌کند. فرایند پخت به منظور سخت کردن سطح یا ماده استفاده می‌گردد. معمولاً برای تسهیل پیوند اجزای مولکولی مواد روی سطوح پلیمری اعمال می‌شود. لازم است بدانید که عمر مفید کاتالیزور DETDA در فرایند پخت، بسیار بیشتر از کاتالیزورهای مبتنی بر فلز است. افزایش سرعت فرایند پخت، دارای مزایای زیادی می‌باشد. به عنوان مثال پخت سریع، باعث می‌شود که عواملی همچون رطوبت هوا، اثر کمتری بر کیفیت واکنش بگذارند. این ماده به عنوان واسطه در انواع سنتز آلی استفاده می‌شود.

سایر کاربردهای صنعتی این ماده

  • اسپری پلی اوره
  • ساخت کامپوزیت‌ها و هاردنرها
  • اتصال‌دهنده‌های عرضی
  • قالب گیری تزریقی
  • و…

نحوه حمل و نقل و نگهداری دی اتیل تولوئن دی آمین

به صورت کلی، DETDA در مکانی سرد، به‌ دور از رطوبت هوا و با سیستم تهویه قوی و مناسب نگهداری می‌شود. با توجه به قابلیت اشتعال پذیری، این ماده باید از نور خورشید، جرقه و شعله آتش مستقیم نیز، به‌دور باشد. به علت شرایط نگهداری خاص DETDA، نگهداری آن در هر ظرفی امکان پذیر نیست. به همین خاطر بهتر است این محلول را در ظروفی از جنس فولاد ضد زنگ نگهداری کنید. از آنجا که این ظرف با رطوبت هوا واکنش پذیر است، از بسته بودن درب ظرف این ماده بعد از باز کردن آن اطمینان پیدا کنید. همان‌طور که قبل‌تر اشاره کردیم، DETDA مایعی اشتعال پذیر می‌باشد. تخلیه یک‌بار الکتریسیته ساکن از ظرفی به ظرف دیگر، ممکن است موجب اشتعال بخارات این ماده سپس انفجار آن گردد. برای جلوگیری از تجمع و دفع یک‌باره الکتریسیته ساکن، ظروف این محصول را به وسیله سیم‌های رسانا به زمین متصل کنید.

DETDA به طور کلی توسط راه‌ها و خطوط مختلف زمینی، دریایی و هوایی حمل و نقل می‌شود. دی اتیل تولوئن دی آمین پیش از حمل و نقل، درون بشکه‌هایی از جنس فولاد ضد زنگ، محبوس می‌گردد. جنس این بشکه‌های از فولاد ضدزنگ می‌باشد. به علت خطرات بالای DETDA، بر روی بشکه‌های حمل و نقل و ظروف نگهداری آن چند برچسب ایمنی درج می‌شود. درج برچسب‌های ایمنی به این خاطر است که افرادی که با این ماده آشنایی ندارند، دچار آلودگی نشوند. این برچسب‌ها خطر برای محیط زیست، خطر برای سلامتی انسان و تحریک‌‌کننده می‌باشند. نقطه جوش و اشتعال DETDA به ترتیب 308 و 140 درجه سانتی‌گراد است. به همین علت لازم است از گرم شدن کانتینر و مخازن دربرگیرنده‌ی این ماده به شدت جلوگیری کنید.

نکات مربوط به حفظ ایمنی در برابر DETDA

NFPA سازمانی است که با توجه به خطر سلامتی، اشتعال پذیری و ثبات یک ماده شیمیایی، آن را ارزیابی می‌کند. طبق تحقیقات و آزمایشات این سازمان، DETDA جزو موادی قرار می‌گیرد که دارای پایداری و ثبات بسیار بالایی می‌باشد. این ماده در شرایط معمولی حتی در شرایط آتش‌سوزی پایداری خود را حفظ می‌کند. اما از طرف دیگر، این ماده اشتعال پذیر نمی‌باشد. به همین خاطر برای اشتعال پذیری DETDA نیاز است که ابتدا محیط گرم شود یا تحت عوامل آتش‌زا (مانند جرقه) قرار گیرد. رتبه بندی خطر سلامتی دی اتیل تولوئن دی آمین از سمیت بسیار بالای آن خبر می‌دهد. به طوری که DETDA تحت شرایطی می‌تواند باعث آسیب دائمی و ماندگار به بدن شود.

همان‌طور که فهمیدیم، دی اتیل تولوئن آمین باعث ایجاد مشکلاتی برای بدن می‌شود. در صورت برخورد این ماده یا بخارات آن به چشم، سطح آن را دچار تحریک و سوزش شدید می‌کند. همچنین DETDA موجب تحریک جزئی پوست می‌شود. استنشاق این ماده خطر ابتلا به آسم و سرطان را به همراه دارد. خس‌خس سینه، سرفه و سوزش گلو از دیگر عوامل استنشاق DETDA می‌باشند. همچنین بلع این ماده به غیر از سوزش معده، عوارضی همچون افسردگی سیستم عصبی مرکزی را به همراه دارد.

از آنجا که توانایی این ماده در آسیب رساندن به سیستم ایمنی بدنی انسان بسیار زیاد است، باید هنگام کار با این ماده احتیاط کرد. با رعایت چند نکته ایمنی، خطر آسیب پذیری شما به صفر می‌رسد. هنگام انجام کار یا آزمایش بر روی DETDA، از عینک ایمنی مخصوص استفاده کنید. برای محافظت از پوست خود هنگام جابه‌جایی مواد بهتر است از دستکش و لباس‌های تمام محافظ استفاده شود. سعی کنید بدون ماسک و محافظ تنفسی، در محیط آزمایشگاه تنفس نکنید. همچنین برای پیشگیری از ورود این ماده به سیستم گوارشی بدن، در محیط کار غذا نخورید، چیزی ننوشید و سیگار نکشید.

نکات ایمنی مربوط به چشم

در صورت برخورد DETDA به چشم، ابتدا مصدوم را از نظر وجود لنز در چشمانش بررسی کنید. در صورت وجود هرگونه لنز، آن را از چشمان وی خارج کنید. سپس بلافاصله چشم‌های مصدوم را به مدت 30 دقیقه با آب یا محلول نرمال سالین شستشو دهید. حین شستشو پلک‌های بالا و پایین مصدوم را باز و بسته کنید تا تمام سطوح چشم پاک شوند. بعد از انجام شستشو حتی اگر مصدوم در چشمانش احساس سوزش نکرد، وی را به نزدیک‌ترین بیمارستان منتقل کنید.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص پوست

اگر دی اتیل تولوئن دی آمین با پوست شما برخورد کرد، ابتدا سطح آلوده پوست را با مقادیر زیادی آب و صابون شستشو دهید. سپس حین شستشو، مصدوم را از نظر سرایت آلودگی به لباسش ارزیابی کنید. در صورت سرایت هرگونه آلودگی به لباس، آن را از بدن مصدوم خارج کنید. هنگامی که شستشو تمام شد، اگر مصدوم در پوست خود سوزش یا قرمزی حس نمی‌کرد، نیازی به انتقال وی به بیمارستان نیست. در غیر این صورت، وی را بدون درنگ به درمانگاه انتقال دهید.

نکات ایمنی مربوط به تنفس

بعد از استنشاق DETDA، فوراً منطقه آلوده را ترک کنید. سپس به مکانی که دارای هوای تازه و پاکیزه است، بروید و چند بار به صورت عمیق نفس بکشید. اگر مصدوم بعد از استنشاق این ماده بی‌هوش شده بود، به وی تنفس مصنوعی بدهید. بهتر است برای جلوگیری از آلودگی خود، از محافظ تماسی دهان به دهان استفاده کنید. نبض و ضربان قلب وی را برای گزارش‌های درمانی احتمالی در آینده بررسی کنید. بعد از انجام این اقدامات، سریعاً وی را به بیمارستان منتقل کنید.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص بلع

اگر مصدوم دچار بلع DETDA شد، ابتدا دهان و حلق وی را با آب بشویید. این نکته را در نظر بگیرید که به هیچ وجه نباید باعث استفراغ مصدوم شوید. استفراغ مصدوم باعث ایجاد آسیب‌های جبران ناپذیر در ریه وی می‌شود. برای رقیق کردن آب در معده مصدوم، به وی دو لیوان آب بدهید. سپس فوراً وی را بیمارستان انتقال دهید.

نکات مربوط به اطفای حریق

در صورتی که آتش‌سو‌زی حاصل از DETDA کوچک بود، بهتر است سریعاً با استفاده از مواد شیمیایی خشک، آتش را خاموش کنید. اگر آتش‌سوزی بزرگ و بزرگ‌تر می‌شود، می‌توانید از دی اکسید کرن، آب و فوم‌‎‌های الکلی برای خاموش کردن آتش حاصل از دی اتیل تولوئن دی آمین استفاده کنید. در صورت امکان ظروف سالم را از محل آتش‌سوزی دور کنید. بقیه ظروف را با پاشش آب به بدنه ظروف، سرد نگه دارید.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص دفع

از آنجا که این ماده برای محیط زیست بسیار زیان آور است، از دفع زباله‌های حاوی DETDA در فاضلاب و زیر خاک به شدت پرهیز کنید. به طور کلی بهترین روش برای دفع DETDA، سوزاندن آن در کوره است. بخارات حاصل از آتش این ماده دارای سمیت بسیار بالایی می‌باشد. به همین علت در این کوره‌ها، از اسکرابر به عنوان کاتالیزور استفاده می‌شود. اسکرابر بخارات سمی این ماده را کاتالیز می‌کند و مانع ورود این بخارات به اتمسفر می‌گردد.

 

نام رسمی

دی اتیل تولوئن دی آمین

نام رسمی لاتین

Diethyltoluenediamine

نام تجاری فارسی

دی اتیل متیل بنزن دی آمین

نام تجاری لاتین

Diethylmethylbenzenediamine

نام ترجیحی IUPAC

2و4-دی اتیل-6-متیل بنزن-1و3-دی آمین

نام ترجیحی IUPAC به لاتین

2,4-Diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine

نام اختصاری محصول

DETDA

مترادف ها

دی اتیل تولامین، دی اتیل بنزن دی آمین و…

شماره EC

270-877-4

شماره CAS

68479-98-1

شماره ICSC

شماره NSC

شماره RTECS

کد بین المللی کالا

فرمولاسیون

C11H18N2

ویژگی های ظاهری

مایع شفاف به رنگ کهربائی تا قرمز

گروه واکنشی

آمین‌ها

وزن مولکولی

178.279 گرم بر مول

جرم دقیق

178.146998583 گرم بر مول

چگالی

1.022 گرم بر مول در 25 درجه سانتی‌گراد

نقطه جوش

308 درجه سانتی‌گراد

نقطه ذوب

9- درجه سانتی‌گراد

نقطه اشتعال

بیشتر از 140 درجه سانتی‌گراد

حلالیت

حلالیت 23 گرم در یک لیتر آب

چگالی بخار

1 (هوا =1)

فشار بخار

0.001 پاسکال در 25 درجه سانتی‌گراد

دمای خود اشتعال

420 درجه سانتی‌گراد

تجزیه

هنگامی که حرارت داده شود، به دود تند و بخار تحریک‌کننده تجزیه می‌شود.

ویسکوزیته

0.2 cPs در 25 درجه سانتی‌گراد

ضریب شکست

شماره تبخیر

خطرات آتش سوزی

اشتعال در صورت گرما، جرقه و شعله مستقیم

حدود قابل اشتعال

پایین ترین حد انفجار (LEL)

بالاترین حد مواد منفجره (UEL)

شرایط نگهداری

در مکانی خنک، خشک و با تهویه مناسب به دور از نور خورشید و اکسید‌کننده‌های قوی مانند سولفوریک اسید

کاربرد

در صنایع به عنوان عواملی مانند روان‌کننده، آفت کش، واسطه‌ها، رنگ‌ها، پلاستیک‌ها، آنتی اکسیدان روغن و …

دیتاشیت دی اتیل تولوئن دی آمین

دانلود دیتاشیت دی اتیل تولوئن دی آمین