بنزوئیک اسید (Benzoic acid)

رفی اجمالی بنزوئیک اسید (Benzoic acid)

بنزوئیک اسید، اسیدی ضعیف با فرمول مولکولی C₇H₆O₂ می‌باشد. این ماده به صورت طبیعی در بسیاری از گیاهان موجود است. اسید بنزوئیک به طور گسترده در صنایعی همچون نگهدارنده­‌های مواد غذایی، آرایشی بهداشتی، رنگ­‌ها، محصولات پلاستیکی و حشره ­کش‌­ها و… استفاده می‌گردد. کد شناسایی یا CAS Number این اسید برابر با 0-85-65 می‌باشد. این ماده جامد در شرایط عادی، بلوری شکل و بی‌رنگ است. از دیگر خواص این ماده می‌توان به معطر بودن آن نیز اشاره کرد.

اسید بنزوئیک همچون دیگر مواد شیمایی دارای ضررات گسترده‌­ای برای بدن انسان می‌­باشد. این ماده در صورت برخورد به اندام­‌های بدن از جمله چشم و سطح پوست، موجب تحریک و سوزش موضعی می­‌شود؛ بنابراین بهتر است هنگام استفاده از این ماده، تمام نکات ایمنی را در نظر گرفته و رعایت کنید.

معرفی تخصصی بنزوئیک اسید

در بسیاری از گیاهان و میوه‌ها مانند آلو، دارچین و… این ماده به صورت طبیعی وجود دارد. نمک‌ها و استرهای بنزوئیک اسید به عنوان بنزوآت نیز شناخته می‌شوند. اسید بنزوئیک از صمغ بنزوئین تولید می‌شود و از پر کاربردترین محصولات شیمیایی در صنایع مختلف است. به عنوان مثال ماده فنل از بنزوئیک تشکیل می‌شود. ممکن است نام این محصول را با مترادف‌هایی همچون بنزوئور، ریتاردکس، اسید در اسیلیک، اسید دی اسیلیک و… شنیده باشید.

بنزوئیک به عنوان ساده‌ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک شناخته می‌شود. در ساختار این ترکیب 7 کربن، 6 هیدروژن و 2 اکسیژن مشاهده می‌کنیم. وجود این حلقه آروماتیک در این مولکول، موجب ناقطبی شدن این ماده می‌­گردد. بنابراین بنزوئیک اسید قابلیت انحلال پذیری خوبی با آب و سایر محلول‌­های قطبی ندارد. حلالیت این ماده در آب سرد کم است. اما هر چه به دمای آب افزوده می­‌شود، مقدار بیشتری بنزوئیک اسید در آب حل می­‌گردد. این ترکیب در الکل، استون، بنزن و اتر محلول است. اگر آن را با آب در دمای بالا حل نماییم و سپس محلول را سرد کنیم، بلورهای زیبا و سوزنی شکل را مشاهده خواهیم کرد.

کاربرد اصلی این ماده و نمک‌های آن مانند سدیم بنزوآت، به عنوان نگهدارنده‌های مواد غذایی است. وجود این ماده در ترکیبات غذایی، رشد مخمر‌ها، کپک­‌ها و برخی از باکتری‌ها را مهار می‌کند. این ماده به صورت خالص به باکتری­‌ها افزوده می‌شود یا در اثر واکنش با نمک سدیم، پتاسیم یا کلسیم ایجاد می‌شود. سپس بعد از انجام این مراحل، محلول به دست آمده به باکتری افزوده می‌شود. اسید بنزوئیک خاصیت نگهدارندگی خود را بر روی دسته‌ای از مواد بهتر اجرا می­‌کند. این ماده در غذاها و نوشیدنی‌های اسیدی، خاصیت خود را بهتر نشان می­‌دهد. آب میوه‌ها (اسید سیتریک)، نوشیدنی‌های گازدار (دی‌اکسیدکربن)، نوشابه (فسفریک اسید)، ترشی (استیک اسید) یا دیگر مواد غذایی اسیدی، نمونه‌ای از این خوراکی­‌ها می‌­باشند.

نحوه تولید و فرمولاسیون بنزوئیک اسید

فرمول شیمیایی بنزوئیک اسید CH₃COOCH₂CH₂CH₃ می‌باشد. همان‌طور که در تصویر مشاهده می‌کنید این ماده از گروه‌های عاملی کربوکسیلیک اسید و بنزن تشکیل شده است. این اسید که ساده‌ترین ترکیب آروماتیک و کربوکسیلیک اسید است، دارای یک حلقه آروماتیک می‌باشد. این حلقه به یک گروه هیدوکسیل با پیوند یگانه متصل است. همچنین یک گروه کربونیل نیز به این حلقه آروماتیک متصل می­‌باشد.

نخستین باری که بشر توانست بنزوئیک اسید را تولید کند، واکنش بنزو‌تری کلرید با کلسیم هیدروکسید همراه با آب در حضور نمک یا آهن بود. در این شیوه کلسیم بنزوآت توسط هیدروکلریک اسید به بنزوئیک اسید تبدیل می‌شد. محصول به دست آمده از این فرآیند بنزوئیک اسید کلردار بود به همین علت این محصول برای مصارف خوراکی مناسب نبود. اسید بنزوئیک خوراکی را فقط از صمغ بنزوئین به دست می‌آوردند. امروزه اسید بنزوئیک خوراکی به‌صورت آزمایشگاهی و صنعتی تولید می‌شود. در ادامه هر دو شیوه تولید صنعتی و آزمایشگاهی این محصول را توضیح می‌دهیم.

در روش تولید صنعتی این محصول، مایع تولوئن با گاز اکسیژن اکسیداسیون می­‌شود. کاتالیزور این واکنش نفتنات کبالت یا منگنز است. این روش بازده بالایی دارد و با رعایت اصول محیط زیستی انجام می‌شود.

روش‌­های آزمایشگاهی مختلفی برای سنتز بنزوئیک اسید وجود دارد. در این فرایند، بنزونیتریل و بنزآمید، هیدرولیز شده و بنزوئیک اسید تولید می‌­شود. این واکنش در محیط اسیدی یا بازی شدید صورت می­‌گیرد. شیوه دیگر تولید آزمایشگاهی این محصول، اکسایش بنزیل الکل در حضور محلول پتاسیم پرمنگنات داغ است.

کاربرد بنزوئیک اسید در صنایع مختلف

همان‌طور که پیش‌تر اشاره کردیم، بنزوئیک اسید رشد مخمرها و باکتری‌ها را متوقف می‌کند و به عنوان نگهدارنده در انواع مواد غذایی کاربرد دارد. این ماده اینطور عمل می­‌کند که اگر PH داخل یک سلول پایین باشد، تخمیر بی­‌هوازی گلوکز به شدت کاهش پیدا می­‌کند. اثر این ماده و نمک‌های آن بر روی مواد غذایی به مقدار PH مواد بستگی دارد.

از دیگر کاربردهای این اسید می‌توان به تهیه فنول اشاره کرد. با تبدیل کردن فنول به سیکلوهگزانول‌ها می‌توان مواد اولیه نایلون‌ها را تهیه کرد. اکسیداسیون بنزوئیک اسید در دمای 300 الی 400 درجه سانتی‌گراد، باعث از دست دادن گروه کربوکسیل این ماده می‌شود. در این واکنش از نمک‌های مس (II) به عنوان کاتالیزور استفاده می­‌گردد. این کاتالیزور دمای واکنش را به 200 درجه سانتی‌گراد می‌رساند.

پماد ویتفیلد از بنزوئیک اسید تشکیل شده است. این پماد برای درمان بیماری‌های قارچی پوستی از جمله تینیا، کرم حلقوی، پای ورزشکار و… استفاده می‌شود.

سایر کاربرد‌های صنعتی این ماده:

• ساخت داروها
• تولید نرم‌کننده‌ها
• تهیه ضدعفونی‌کننده‌ها
• کالیبراسیون گرماسنج‌ها
• طعم‌دهنده‌های مصنوعی
• مواد دافع حشرات
• لوازم‌های آرایشی
• ,…

نحوه حمل‌ ونقل و نگهداری اسید بنزوئیک

حمل‌ونقل اسید بنزوئیک هم‌مانند دیگر مواد شیمیایی باید در شرایطی خاص صورت گیرد. ذرات ریز و گرد و غبار این محصول در صورت تماس با رطوبت هوا، باعث انفجار می‌شوند. بنابراین هنگام حمل آن باید توجه داشته باشیم که شرکت حمل‌کننده، کاملاً مطابق با قوانین حمل مواد خطرناک عمل کند.

استفاده از بشکه‌های مخصوص حمل‌ و نقل از موارد مورد نیاز برای حمل این محصول می‌باشد. بنزوئیک به علت اسیدی بودن خاصیت خورندگی دارد. بنابراین باید 3 برچسب خورنده، حساسیت‌زا و التهاب آور بر روی بشکه‌ی محصول حک شود. پس بهتر است با توجه به این برچسب‌­ها، موارد ایمنی را حین حمل­ و­ نقل و نگهداری رعایت فرمایید.

اکسیزان با رعایت تمامی قوانین حمل مواد شیمایی خطرناک، محصول موردنظر شما را به دستتان می‌رساند. اطمینان داشته باشید که حمل محصولات شیمیایی توسط اکسیزان، با ایمن‌ترین شرایط ممکن صورت می‌گیرد.

بر اساس برگه‌های ایمنی و اطلاعات این ماده توصیه می‌شود بنزوئیک اسید در محل خشک و خنک همراه با تهویه مناسب نگهداری شود. این ماده را دور از منابع احتراق و اکسید کننده‌های قوی نگهداری کنید. چرا که نقطه اشتعال آن (در کمتر از 1 میلی‌گرم) حدوداً برابر با 20 درجه سانتی‌گراد می‌باشد. بهتر است این ماده را در ظروف در بسته نگهداری نمایید. از آنجا که این ماده با رطوبت هوا واکنش برقرار می‌­کند، از بسته بودن درب ظروف اطمینان حاصل فرمایید.

نکات مربوط  به حفظ ایمنی در برابر اسید بنزوئیک

بر اساس طبقه‌بندی لوزی NFPA اسید بنزوئیک در رتبه‌بندی سلامت، می‌تواند باعث تحریک قابل توجه ارگان‌های مختلف بدن انسان از جمله بینی و چشم شود. در رتبه‌بندی آتش، این ماده جزو دسته‌ای از محصولات است که برای شعله‌ور شدن، نیاز به گرم شدن دارد. همچنین در رتبه‌بندی ناپایداری، این محصول حتی در شرایط آتش‌سوزی نیز پایدار می‌باشد.

برخورد این ماده با چشم‌ها سبب تحریک، درد و سوزش می‌شود. تماس آن با سطح پوست عامل ایجاد قرمزی و احساس خارش و سوزش است. در صورت استنشاق بنزوئیک اسید قربانی دچار گلودرد و سرفه می‌­شود. همچنین بلعیدن آن سبب ایجاد شکم ­درد، تهوع و استفراغ می‌گردد.

بنابراین هنگام کار با این محصول بهتر است از حفاظت‌های تنفسی، دستکش و عینک ایمنی استفاده کنید. همچنین از خوردن، آشامیدن و کشیدن سیگار خودداری فرمایید. در ادامه قصد داریم تا شما را با نکات ایمنی اولیه در خصوص بروز آسیب‌های ناشی از کار با این محصول آشنا کنیم.

نکات ایمنی مربوط به چشم

در صورت برخورد بنزوئیک اسید با چشم، ابتدا برای چند دقیقه آن را با مقدار زیادی آب بشویید. اگر از لنزهای تماسی استفاده می‌کنید، آن‌ها را از چشمانتان خارج کنید و سپس به شستشو ادامه دهید. در حین انجام این کار پلک‌ها را باز و بسته کنید تا آب تمام سطح چشم را شستشو دهد. در نهایت حتماً به پزشک متخصص مراجعه کنید تا در خصوص آسیب‌دیدگی چشم، درمان صورت گیرد.

نکته‌های مهم ایمنی در خصوص پوست

اگر این ماده با پوست شما تماس پیدا کرده است، ابتدا نواحی آلوده پوست را با مقادیر زیاد آب و صابون شستشو دهید. در صورتی که لباس‌­های قربانی آلوده به بنزوئیک شده بود، لباس­‌ها را از بدن وی خارج کنید و به شستشو ادامه دهید. بعد از انجام اقدامات اولیه، مصدوم را به بیمارستان منتقل کنید.

نکات ایمنی در خصوص تنفس

در صورت استنشاق بنزوئیک اسید قربانی را از فضای آلوده دور کنید و به محلی که هوای تازه در جریان است، انتقال دهید. برای تأمین اکسیژن مورد نیاز و خارج شدن هرچه سریع­‌تر آلودگی از ریه­‌ها، بهتر است فرد نفس‌های عمیق بکشد. اگر وی دچار سرگیجه و حالت تهوع بود فوراً به پزشک مراجعه فرمایید.

نکات ایمنی در خصوص بلع

در شرایط بلع این ماده باید دهان را با آب زیاد بشویید. اگر فرد هشیار بود او را وادار به استفراغ نکنید. بعد از شستشوی دهان، به مصدوم دو لیوان آب بدهید تا اسید در معده‌­ی وی رقیق شود. حتماً به پزشک مراجعه کنید تا در صورت نیاز معده‌ی فرد را شستشو دهد.

نکات مربوط به اطفا حریق

در صورت آتش‌سوزی در مرحله اول، خونسردی خود را حفظ کنید. برای مهار کردن آتش می‌توانید از اسپری آب، پودر، فوم و دی‌اکسیدکربن استفاده کنید. ظروف استوانه‌ای حاوی محصول شیمیایی را با پاشیدن آب خنک نگه دارید.

نکته‌های ایمنی در خصوص دفع

بنزوئیک اسید علاوه بر آسیب‌هایی که برای بدن انسان دارد، همانند دیگر مواد شیمیایی برای محیط‌ زیست نیز دارای مضراتی است. بنابراین هنگام دفع این ماده‌ی شیمیایی باید بهترین شیوه را انتخاب کنیم تا کم‌ترین آسیب ممکن به محیط‌ زیست وارد شود.

در ابتدا در نظر داشته باشید که برای حفاظت فردی هنگام دفع این ماده، به لباس محافظ و ماسک مخصوص احتیاج است. مواد زائد این ماده را از طریق تصفیه بیولوژیکی یا سوزاندن می‌توان دفع کرد. برای سوزاندن، می‌توان در یک زباله‌سوز تأیید شده با پس‌سوز، به عنوان محلول در یک حلال قابل اشتعال یا به صورت جامد بسته‌بندی شده در کاغذ، پلاستیک و مقوا سوزاند.

پیشنهاد ما به شما این است که برای دفع باقی‌مانده‌ی مواد شیمیایی از شرکت‌های دفع‌کننده مواد شیمیایی، کمک بگیرید.